| Аннотация | Реакцией нитропроизводных пиридина, содержащих подвижный атом галогена, с тиолами ряда бензола получены 12 тиоариловых эфиров нитропиридина. В качестве реакционноспособных соединений пиридина применяли 2-хлор-3-нитропиридин и 2-хлор-5- нитропиридин. Реакцию проводили в диметилформамиде (ДМФА) или в диметилсульфоксиде (ДМСО) в присутствии оснований: этилат натрия, поташ, гидрид натрия. Выходы в основном превышали 90%. В качестве серусодержащих производных ароматического ряда использовали 2-меркаптобензойную кислоту (соединение 1 табл.1), метиловый эфир 2-меркаптобензойной кислоты (соединения 2 и 3 табл.1), причем соединение 3 получено восстановлением нитрогруппы соединения 2. Использовали также амиды 2-меркаптобензойной кислоты: 3-диметиламинопропиламид 2-меркаптобензойной кислоты (соединение 4 табл. 1), а также продукт восстановления соединение 4 до производного 3-амино пиридина (соединение 5 табл. 1) и морфолид 2-меркаптобензойной кислоты (соединение 6 табл.1). Для придания водорастворимости получена натриевая соль 2-меркаптобензойной кислоты (соединение 7 табл. 1). Получен также ряд соединений с восстановленной до амина нитрогруппой пиридинового кольца (соединения 8, 10 табл.1), а также ряд производных, содержащих как свободную (соединения 9, 10 табл. 1), так и ацилированную аминогруппу (соединение 11 табл.1). Получено также соединение 12, представляющее собой продукт взаимодействия 2-хлор-3-нитропиридина с 2-меркапто-3-ацетилпиридином. Следует отметить, что наилучшим восстановителем нитрогруппы при синтезе соединений 3, 5, 7 и 10 является порошкообразное железо в спиртовой среде, содержащей как неорганическую, так и органическую кислоты (соляная или уксусная кислоты). Применение других восстановителей (сульфида натрия и сульфида аммония) приводило к сильному осмолению реакционной смеси. Для очистки соединений перекристаллизо вывали из органичес ких растворителей (этилацетат, бензол, этанол).Значимая антипротозойная активность обнаружена у 7 из 12 соединений (58%), причем наиболее активны из них (7,8 и 3,9 мкг/мл) получены на основе 3-нитро-2-хлорпиридина. Для усиления активности рекомендован синтез соединений с аминогруппой в бензольном кольце, а также введение в бензольное кольцо как донорных, так и акцепторных заместителей. |
|---|